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Beta-Cariofilene: struttura, origine e implicazioni terapeutiche

Revisione medica
Pubblicato il
29 Agosto 2023
In sintesi
  • Il β-cariofillene è un sesquiterpene di canapa, chiodi di garofano, pepe nero, rosmarino, luppolo e basilico. Si lega selettivamente ai recettori CB2 senza produrre l’intossicazione tipica di CB1. Studi soprattutto preclinici suggeriscono effetti antinfiammatori e analgesici, mentre applicazioni neuroprotettive o antitumorali richiedono conferma clinica.

Il Beta-cariofillene (β-cariofillene o BCP) è un sesquiterpene, ossia un composto formato da diverse unità di isoprene, che gli conferiscono una struttura molecolare distintiva rispetto a molti altri terpeni. È caratterizzato da una particolare struttura ciclica, piuttosto rara tra i composti naturali, che contribuisce alle sue proprietà chimiche e al suo interesse biologico.

Dove si trova il beta-cariofilene

Il Beta-cariofillene è comunemente presente in molte piante e alimenti di origine vegetale:

  • Cannabis: può essere presente in concentrazioni variabili a seconda della varietà e rappresentare uno dei terpeni predominanti in alcuni chemiotipi.
  • Chiodi di garofano: è uno dei principali componenti dell’olio essenziale e può raggiungere concentrazioni elevate.
  • Pepe nero: è naturalmente presente nell’olio essenziale e contribuisce alle caratteristiche aromatiche della spezia.
  • Rosmarino, luppolo e basilico: è presente generalmente in quantità variabili e inferiori rispetto ad alcune delle fonti sopra citate.

La concentrazione di Beta-cariofillene può variare considerevolmente in funzione della specie vegetale, della varietà, delle condizioni di coltivazione e dei processi di estrazione.

Proprietà terapeutiche

La letteratura scientifica ha evidenziato diverse proprietà biologiche associate al Beta-cariofillene, suscitando interesse per le sue possibili applicazioni in ambito terapeutico. Tra quelle maggiormente studiate:

Proprietà antinfiammatorie: numerosi studi preclinici hanno evidenziato la capacità del BCP di modulare alcuni processi coinvolti nella risposta infiammatoria. Questo effetto sembra essere strettamente collegato alla sua interazione con il recettore CB2 e potrebbe avere un potenziale interesse in condizioni caratterizzate da infiammazione cronica.

Proprietà analgesiche: diversi studi sperimentali hanno inoltre evidenziato un possibile effetto del BCP sulla percezione del dolore, compreso il dolore di natura neuropatica. I risultati ottenuti in modelli animali sono interessanti, anche se sono ancora necessari studi clinici per definire meglio l’efficacia nell’uomo.

Il Beta-cariofillene è stato inoltre studiato per le sue potenziali proprietà antiossidanti e neuroprotettive e per un possibile ruolo nella modulazione di alcuni meccanismi coinvolti nelle malattie neurodegenerative. Anche nell’ambito oncologico sono state osservate attività interessanti in modelli sperimentali. Si tratta tuttavia di risultati prevalentemente preclinici, che non consentono ancora di considerare il BCP un trattamento consolidato per queste patologie.

Come agisce con il sistema endocannabinoide

Una delle caratteristiche più interessanti del Beta-cariofillene è la sua capacità di interagire direttamente con il sistema endocannabinoide, in particolare attraverso il recettore CB2.

A differenza del THC, che esercita i suoi principali effetti psicoattivi attraverso il recettore CB1, il BCP agisce come agonista selettivo del CB2 e non determina gli effetti psicoattivi tipicamente associati all’attivazione del CB1. I recettori CB2 sono particolarmente espressi sulle cellule del sistema immunitario e sono coinvolti nella regolazione di numerosi processi infiammatori; sono inoltre presenti in diversi apparati dell’organismo. L’attivazione del recettore CB2 da parte del Beta-cariofillene può contribuire quindi a modulare la risposta infiammatoria e alcuni meccanismi coinvolti nella percezione del dolore. Questo particolare meccanismo d’azione ha reso il BCP una delle molecole di origine vegetale più interessanti nello studio del sistema endocannabinoide.

Il Beta-cariofillene rappresenta quindi un esempio particolarmente interessante di come alcuni terpeni presenti nelle piante possano interagire con il sistema endocannabinoide e influenzare processi biologici rilevanti. Le evidenze di laboratorio sono incoraggianti e suggeriscono possibili applicazioni future nell’ambito dell’infiammazione, del dolore e della neuroprotezione.

 

Riferimento bibliografico: Francomano, F., Caruso, A., Barbarossa, A., Fazio, A., La Torre, C., Ceramella, J., … & Sinicropi, M. S. (2019). β-Caryophyllene: a sesquiterpene with countless biological properties. Applied sciences, 9(24), 5420.

Domande frequenti

Dove si trova il β-cariofillene?
Nella canapa e in oli essenziali di chiodi di garofano, pepe nero, rosmarino, luppolo e basilico. La concentrazione varia molto tra pianta, varietà e metodo di estrazione.
Perché è particolare rispetto ad altri terpeni?
Ha una rara struttura con anello ciclobutano e può legarsi direttamente in modo selettivo ai recettori CB2. Per questo viene talvolta descritto come terpene con attività cannabinoide.
Quali proprietà vengono studiate?
Soprattutto modulazione dell’infiammazione e del dolore, incluso quello neuropatico.
Il legame con CB2 produce effetti psicoattivi?
Non quelli tipicamente associati all’attivazione di CB1 da parte del THC. Ciò non dimostra però che qualsiasi estratto ricco di β-cariofillene sia clinicamente efficace o privo di effetti indesiderati.
Mangiare pepe nero fornisce una dose terapeutica?
Non è dimostrato. Quantità alimentare, assorbimento e metabolismo non equivalgono a una formulazione studiata. Il pepe può arricchire la dieta, ma non sostituisce trattamenti per dolore o infiammazione.
Revisione medica a cura di

Comitato Scientifico CLINN

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